Der Platz wurde im Londoner Westend im Stadtteil City of Westminster auf Initiative des späteren Königs George IV. im Jahr 1819 angelegt. Zu jener Zeit verband er die Regent Street - die Haupeinkaufsstraße des Viertels - mit der Piccadilly. Platz und Straße verdanken ihren Namen der Piccadilly Hall, dem Haus des Schneiders Robert Baker, welcher Ende des 16. Jahrhunderts mit seinen picadils, den berühmten steifen Kragen, für Aufmerksamkeit unter den modisch gestimmten Herren Englands sorgte.
Heute zweigen vom Piccadilly Circus zahlreiche Straßen nach allen Himmelsrichtungen ab. Der Platz, umgeben von vielen eleganten Läden, mondänen Einkaufszentren, Musikbars und Clubs, ist ein gesuchter Treffpunkt der Londoner und Gäste der Metropole. Das markanteste Gebäude am Piccadilly ist die einstige Musikhalle London Pavilion aus dem Jahr 1886. Der heutige Einkaufstempel glänzt seit seiner Restaurierung bis Mitte der 1980er-Jahre wieder mit charmanten Fassaden in den Stilen Renaissance, Barock und Klassizismus.
An der Südseite des Piccadilly Circus fällt das runde Eingangsportal des 1874 eröffneten Criterion Theaters auf. Das eigentliche Theater befindet sich jedoch im Untergrund und bietet rund 500 Gästen Platz. Seit 2006 wird hier das Melodram „Die 39 Stufen“ gespielt, ein Stück, aus dem Alfred Hitchcock 1935 einen spannenden Thriller machte. Daneben finden regelmäßig Shows und andere viel besuchte Veranstaltungen statt.