Casco Bay Lines (auch bekannt als Casco Bay Island Transit District, CBITD) ist ein öffentlich betriebenes Transportunternehmen, das die Bewohner der Inseln der Casco Bay bedient. Diese Inseln umfassen Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island und Cliff Island.

Die 1994 gegründete Shipyard Brewing Company ist ein Brauerei- und Erfrischungsgetränkehersteller in Portland, Maine. Die Werft ist der größte Brauer in Maine und die viertgrößte Mikrobrauerei in Neuengland.

Die Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum befindet sich außerhalb des ehemaligen Portland Company Marine Complex. Die Organisation wurde 1993 gegründet. Die Sammlung umfasst Passagier- und Frachtausrüstung sowie Artefakte aus den 610 mm. Schmalspurbahnen, die im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert im Bundesstaat Maine verkehrten. Die Organisation betreibt eine 2,4 km lange Eisenbahnlinie, die entlang der Uferpromenade von Casco Bay und der östlichen Promenade von Portland verläuft. Historische Dampf- und Diesellokomotiven sowie eine Vielzahl von restaurierten Waggons dienen der Personenbeförderung auf der Eisenbahn.

Das Portland Observatory ist ein historischer maritimer Signalturm in der 138 Congress Street im Abschnitt Munjoy Hill in Portland, Maine. Es wurde 1807 erbaut und ist der einzige bekannte Turm seiner Art in den Vereinigten Staaten. Mit einem Teleskop und Signalflaggen war eine bidirektionale Kommunikation zwischen Schiff und Ufer mehrere Stunden möglich, bevor ein ankommendes Schiff die Docks erreichte. Der Turm wurde 2006 als nationales historisches Wahrzeichen ausgezeichnet. Es wird jetzt von einer lokalen gemeinnützigen Organisation als Museum verwaltet und ist für die Öffentlichkeit zugänglich. Das Portland Observatory ist die einzige verbleibende maritime Signalstation in den Vereinigten Staaten. Der Tower-Betrieb wurde mit jährlichen Gebühren bezahlt, die von Reedereien erhoben wurden, die das Recht kauften, ihre Flaggen im Gebäude aufbewahren zu lassen, und ihre Flaggenstäbe hochgezogen hatten, als ihre Schiffe gesichtet wurden. Schließlich wurde ein Telefon installiert, das die Funktion des Turms bis 1923 erweiterte, als die Zuverlässigkeit motorgetriebener Schiffe und die Funkkommunikation ihn überflüssig machten.

Das Wadsworth-Longfellow House ist ein historisches Haus und Museum in Portland, Maine, USA. Es befindet sich in der 489 Congress Street und wird von der Maine Historical Society betrieben. Es wurde 1962 als nationales historisches Wahrzeichen ausgewiesen und 1966 administrativ in das nationale Register historischer Stätten aufgenommen.

Das Portland Museum of Art (PMA) ist die größte und älteste öffentliche Kunstinstitution im US-Bundesstaat Maine. Die Portland Society of Art wurde 1882 gegründet. Sie befindet sich in der im Stadtzentrum gelegenen Gegend The Arts District in Portland, Maine.

Das Victoria Mansion, auch bekannt als Morse-Libby House oder Morse-Libby Mansion, ist ein Wahrzeichen der amerikanischen Wohnarchitektur in der Innenstadt von Portland. Das Brownstone-Äußere, das aufwändige Innendesign, die opulenten Möbel und die frühen technologischen Annehmlichkeiten bieten ein detailliertes Porträt des verschwenderischen Lebens im Amerika des 19. Jahrhunderts. Es wurde 1971 wegen seiner architektonischen Bedeutung als besonders gut erhaltenes italienisches Herrenhaus zum Nationalen Historischen Wahrzeichen erklärt.