Dein Treffpunkt ist an der Basilika San Domenico in Siena um 9:30 Uhr. Hier triffst du den Guide für den Start der Tour. Du fährst auf einer der schönsten Panoramastraßen der Toskana durch die charakteristischen Mondlandschaften der Crete Senesi. Unterwegs hältst du kurz an, um Fotos zu schießen, bevor du einen malerischen, nicht touristischen mittelalterlichen Weiler oder ein Benediktinerkloster besuchst.Weiter geht es in das UNESCO-Weltkulturerbe Val d'Orcia, wo du auf einige der berühmtesten Postkartenbilder der Toskana stößt, und du erreichst die wunderschöne utopische Renaissancestadt Pienza, die zu Recht als das Juwel der Renaissance im Val d'Orcia gilt.

Ein gesundes und erfrischendes Mittagessen wird auf einem lokalen Milchviehbetrieb serviert. Bevor du dich zum Essen hinsetzt, kannst du die Tiere auf dem Hof besuchen und etwas über die Lebensweise in der Region erfahren. Wenn das Wetter es zulässt, wird das Mittagessen auf einer Panoramaterrasse serviert.

Verbringe den Nachmittag mit einem Besuch von Montepulciano,. Montepulciano liegt auf einem steilen Hügel und bietet einen atemberaubenden Blick auf die Grenze zwischen der Toskana und Umbrien und ist eine der größten toskanischen Hügelstädte. Besuche den Hauptplatz, Piazza Grande, und erkunde eine der vielen alten Weinkellereien, die in den Boden unter der Stadt gegraben wurden. Nach einem kurzen Stadtspaziergang mit deinem Guide hast du Freizeit, um den “Nobile” von Montepulciano zu probieren oder die Stadt und ihre vielen Geschäfte, Paläste, Kirchen und Straßen zu besichtigen.